“Whiskey Lullaby” là tên của một bài hát nhạc đồng quê được viết bởi Bill Anderson và Jon Randall. Ca sĩ đầu tiên thể hiện bài hát này là Brad Paisley. Anh đã cùng song ca với Alison Krauss trong album Mud on the Tires của mình năm 2003.

Whiskey Lullaby nhanh chóng được khán giả yêu thích và lọt vào top 3 trong bảng xếp hạng Billboard dành cho các ca khúc nhạc đồng quê. Đây là một trong ba ca khúc “đỉnh” nhất của Paisley, nó đã nhận được đĩa bạch kim của Hiệp hội Ghi âm đĩa hát Mĩ. Ngoài ra, Whiskey Lullaby còn được Hiệp hội nhạc đồng quê Mĩ bình chọn là bài hát thuộc thể loại nhạc đồng quê hay nhất năm 2005.

Nhạc sĩ Jon Randall đã từng trải qua một thời kỳ khó khăn. Ông ly dị vợ và ngay sau đó bị gặp thất bại trong hai hợp đồng kinh doanh lớn. Tránh mặt đồng nghiệp và sự dòm ngó của cánh phóng viên, ông tới lánh ở nhà bạn và ở đó vài tuần.

Khi đã bình tĩnh trở lại, ông muốn quay lại với cuộc sống thường nhật và đã nói với bạn của mình: “Này cậu, xin lỗi vì cách cư xử kỳ lạ của tớ trong những tuần qua nhé”. Bạn của ông nói rằng: “Chuyện đó bình thường thôi Jon ạ, tớ đã từng đặt chai thủy tinh lên đầu mình và dùng súng bắn vỡ tan. Tớ làm thế vài lần rồi. Thử tưởng tượng xem, trong những thời điểm khó khăn đó, nếu thay vì dí súng vào cái chai mà tớ dí súng vào đầu mình thì...”

Khi Jon quay lại với công việc sáng tác, hình ảnh mà người bạn nói với ông vẫn luẩn quẩn trong đầu. Lúc đầu Bill Anderson định viết một bài hát có tên “Midnight Cigarette” (Hút xì-gà lúc nửa đêm) với câu hát mở đầu: ‘She put him out like the burning end of midnight cigarette.’ (Cô vứt anh đi như mẩu thuốc tàn lúc nửa đêm). Jon Randall rất thích câu hát đó và viết tiếp: “He put that bottle to his head and pulled the trigger” (Anh đặt cái chai lên đầu và siết cò). Ngay lúc đó, Bill Anderson liền nói: “Hãy quên bài ‘Midnight Cigarette’ đi. Cậu đã có ý tưởng hoàn hảo cho một bài hát rồi đấy”. Rồi cứ thế Jon tuôn ra những câu hát tiếp theo của bài Whiskey Lullaby.

Đoạn video của bài hát được đặt trong hoàn cảnh chiến tranh thế giới thứ II vừa kết thúc. Câu chuyện bắt đầu với hình ảnh một quân nhân (vai này được đóng bởi Rick Schroder, anh đồng thời cũng là đạo diễn của video) quay trở về nhà từ chiến trường. Khi bước vào nhà, anh nhìn thấy tấm ảnh của mình và vợ (Marisa Petroro). Ký ức vụt hiện ra với hình ảnh họ đứng dưới rặng liễu lúc chia tay nhau trước khi anh ra chiến trường. Anh nghe thấy tiếng cười của vợ trên gác, liền nghĩ rằng vợ đang ở một mình trên đó và chắc có điều gì thú vị. Khi anh mở cửa phòng ngủ ra, mọi việc trái hẳn với suy nghĩ của anh, vợ đang ở trên giường với người đàn ông khác. Anh liền bỏ đi, sau đó hai người chia tay.

Lời thứ nhất xoay quanh việc anh quân nhân suốt ngày say xỉn nhưng vẫn không thể nào gạt khỏi đầu mình hình ảnh của vợ. Anh uống nhiều rượu hòng quên đi tất cả, anh trở nên nghiện ngập. Điệp khúc thứ nhất kết thúc với hình ảnh đám tang của anh và người vợ lặng lẽ khóc.

Lời thứ hai bắt đầu với hình ảnh người vợ cũng tập uống rượu. Trong cơn say, cô nhảy với hết người đàn ông này đến người đàn ông khác nhưng ở người đàn ông nào, cô cũng chỉ thấy khuôn mặt của chồng mình. Cô vẫn luôn dằn vặt bản thân rằng chính vì lỗi lầm của mình mà dẫn tới cái chết của chồng. Cô chỉ có thể cảm thấy bớt dằn vặt khi say trong men rượu.

Cuối lời hai là hình ảnh cô ngồi bên mộ chồng khóc lóc và uống rượu. Điệp khúc cuối là hình ảnh đám tang của cô diễn ra năm 1947. Khi bài hát kết thúc cũng là lúc mọi người dời khỏi đám tang của cô. Cô con gái nhỏ bước đi, ngoái đầu nhìn lại và thấy linh hồn của bố mẹ đã quay trở về đoàn tụ hạnh phúc bên nhau. Bé gái trong đoạn video chính là con gái của đạo diễn đồng thời là diễn viên nam chính Rick Schroder. Video được ghi hình, làm hậu kỳ và ra mắt công chúng trong vòng 24 ngày.